Pippa un Džeimsa mīlas stāsts sākas visdīvainākajā vidē, kad abi tiek iepazīstināti Karību jūras reģionā Sentberta salā. Tiek uzskatīts, ka Pippa, kurš ir astoņus gadus jaunāks par Džeimsu, kļūst draudzīgs ar riska ieguldījumu fonda pārvaldnieku, kad viņi tiekas luksusa viesnīcā Eden Rock, kas pieder Džeimsa vecākiem Dāvidam un Džeinai. Asaskaņā ar Dienas pasts, viņi uztur kontaktus nākamos gadus, un sala kļūst par iecienītāko atpūtas vietu ar Pippa un viņas ģimeni.
Aptuveni gadu pēc tam, kad viņa atdalījās no angļu kriketa spēlētāja Aleksa Loudona, Pippa ir redzēts vakariņu datumā Londonā ar atbilstošo bakalauru Džeimsu, ar kuru viņa ir uzturējusies tuvu kopš pirmās tikšanās pirms dažiem gadiem. Pēc vēl dažām tikšanās reizēm, kad Pippa reklamē savu ballīšu plānošanas grāmatu Svinēt, draugi stāsta Ikdienas pasts ka viņas attiecības ar Džeimsu notiek no "spēka uz spēku". Kāds avots saka, ka Keitas jaunākā māsa ir apsēta, paziņojot: "Pippa ir diezgan paņemta kopā ar Džeimsu. Sākumā viņa vēlas lietas uztvert lēnām, bet viņa atkal ir gatava pilna laika vīrietim. "
2013. gada sākumā baumas par iespējamo Pippa un Džeimsa romantiku tiek izbeigtas, kad viņa tiek redzēta staigājam kopā ar biržas mākleru Niku Džeksonu. Sveiki! ziņo, ka viņam ir liels trieciens ar Middletonu ģimeni, un viņu attiecības drīz tiek apstiprinātas. Jūnijā tiek attēlots, ka kopā notiek sprādziens Vimbldonā, un gada laikā pēc iepazīšanās daudzi prognozē, ka šie mīlulīši būs tie, ar kuriem saderināties.
Pēc vairāk nekā divu gadu kopā pavadīšanas Pippa un Nico šķīra. Tiek baumots, ka viņu tālsatiksmes ir noslogojušas pāru ar Nico, kas atrodas Ženēvā, un Pippa, kas dzīvo Londonas Chelsea. Viņu šķelšanās iezīmē galveno brīdi Pippa un Džeimsa romantikā, jo vēlāk mēnesī jaunākā Middletona māsa tiek pamanīta atstājot finansista mājas. Un šoreiz viņa pat nes ziedus. "Džeimss vienmēr ir bijis uz skatuves," stāsta kāds avots E! Jaunumi. "Viņš ir super harizmātisks un burvīgs, izskatīgs un vienmēr turējis lāpu Pippai. Viņiem vienmēr ir bijusi ārprātīga ķīmija, bet Pippa vienmēr bija attiecībās. "
Romance atkal ir sākusies! Pippa un Džeimss ir attēlā baudot Jaungada brīvdienas Sv. Bartā. Pēc diviem mēnešiem Pippa un Džeimss debitē publiski, kad viņa piedalās Birkebeiner Ski Race labdarības pasākumos Renā, Norvēģijā. Mēneša vēlāk, viņi ir nofotografēts slēpošanas braucienā ar draugiem Verbierā, Šveicē. Viņi ļoti izskatās pēc laimīga pāra, sitot nogāzēs.
Viņi ir saderinājušies! Duo paziņot labās ziņas Lielbritānijas Preses asociācijai, sakot, ka viņi ir "priecīgi" un plāno precēties 2017. gadā. Tiek teikts, ka priekšlikums ir noticis 17. jūlijā, kad Metjūss nokrita uz viena ceļgala, kamēr pāris apmeklēja Leikdistrīciju - nacionālo parku Anglijas ziemeļrietumos. Viņš pasniedza Pippai art deco stila Asscher sagrieztu dimanta gredzenu ar centrālo akmeni. Lielā māsa Keita un princis Viljams saka, ka viņi "ir absolūti priecīgi par jaunumiem", un dabiski, ka vecāki, Maikls un Carole, arī ir virs mēness "Viņi veido brīnišķīgu pāri, un mēs vēlam viņiem visiem laimi kopā," teica a paziņojums, apgalvojums.
Datums ir noteikts! Saskaņā ar Telegrāfs, pāris sasien mezglu 2017. gada 20. maijā Svētā Marka baznīcā Englefield, Berkshire, kas atrodas dažu jūdžu attālumā no Middleton ģimenes mājas. Paredzams, ka pēc dievkalpojuma draudze svinēs pieņemšanu Carole un Michael Middleton Gruzijas īpašumu dēļ tuvējā Bucklebury ciematā.
Piecus mēnešus pirms viņu lielās dienas Džeimss pievienojas Middletonu ģimenei Ziemassvētku dienas dievkalpojumā baznīcā, kur notiks viņu gaidāmās balvas.
Pēc tam, kad Middletons svinēja Ziemassvētkus privāti Berkshire mājās, tiek aicināti Pippa un James pievienoties karalienei un viņas ģimenei svētdienas dievkalpojumam Sv. Marijas Magdalēnas baznīcā Sandringhamā, Norfolkā. Līgava un topošais līgavainis apmeklēs baznīcu līdzās Kembridžas hercogienei un hercogienei - zīme, ka Džeimss ir pieņemts karaļa lokā.
Dažas nedēļas pirms kāzām duets rīko retu publisku izbraukumu un apmeklē ParaSnowBall Londonas Hurlinghemas klubā. Piedāvājamā līgava izskatās starojoša Erdemas ziedu drukas kleitā. Kas attiecas uz to, ko viņa nēsās kāzu dienā? Tas joprojām ir ļoti slepens, lai arī vadošajiem britu dizaineriem Jenny Packham un Alexander McQueen tiek dots priekšstats par piedalīšanos.